Mianem Bieszczady określano dawniej znacznie większy obszar gór (lasy królewskie i góry położone w grzbiecie granicznym. Dopiero w pierwszej połowie XX w. zaczęto używać nazwy Bieszczady w odniesieniu do konkretnej części Karpat.
Szły tędy wyprawy Celtów z zachodu i Scytów ze wschodu. Niejeden raz płonęły tu ludzkie osiedla. Jak pisze Nestor, w 981 r. Włodzimierz I zajął te okolice. Potem odebrał je Bolesław Chrobry. Ślady jego grodzisk można znaleźć w pobliżu Hoczwi, Szczawnego, Łupkowa i Rajskiego.
We wczesnym średniowieczu zamieszkiwała tu przypuszczalnie ludność z plemienia Chorwatów. Później Bieszczady znalazły się w zasięgu władztwa ruskiego i dopiero po zajęciu Rusi przez Kazimierza Wielkiego w 1340 r. zostały włączone w obręb państwa polskiego. Osadnictwo w szerszym zakresie rozpoczęło się rozwijać już w czasach średniowiecza, jednak na większą skalę zapoczątkowane zostało dopiero na przełomie XIV i XV w. Począwszy od połowy XV w. w górach zaczęły powstawać nowe osady lokowane na tzw. prawie wołoskim. Zakładała je pasterska ludność wołoska, która przywędrowała w te strony z południa Karpat. Wołosi będący do dziś bliżej nie określoną społecznością, stanowili konglomerat (połączenie) różnych narodowości, głównie rumuńskiej, ruskiej oraz bałkańskiej. Osadnictwo wołoskie wywarło decydujący wpływ na zaludnienie sporej części Bieszczad. Z niego wykształciły się później grupy etniczne górali ruskich - Łemków i Bojków, zamieszkujących niegdyś obszary górskie Beskidu Niskiego i Bieszczadów. Granica między nimi była bardzo płynna. Zasadniczo przebiegała przez Wołosań i Chryszczatę do Turzańska i Rzepedzi. Na wschód od tej linii mieszkali Bojkowie, a na zachód Łemkowie. Bojkowie nosili długie, wypuszczane na spodnie koszule, duże kapelusze z kresami opadającymi w dół, lniane białe zapaski, spódnice z samodziału i chustki wiązane na karku. Ludność łemkowska nosiła kapelusze słomiane z kresami do góry, niebieskie kamizelki, serdaki, kolorowe spódnice i chustki wiązane pod brodą.